Pensa-se que Óbidos terá sido edificada pelos Celtas em C. 308 a.C.. Apesar de ter sido realizada uma tentativa de domínio por parte do povo Fenício, que não resultou por resistência do povo Celta, este mesmo povo acabou por ceder perante os romanos, que conquistaram esta “terra de primeira ordem”.
Mas a tomada deste espaço não foi fácil tendo sido muita a resistência junto da fortificação, em especial do lado nascente, pelo que, vendo os romanos que não seria possível uma entrada por esta parte, levantaram o cerco e tomaram a Vila por água. Para tal, embarcaram num porto a norte (hoje, a Barra de S. Martinho) e desta forma navegaram até junto dos muros da Vila através da boca da Foz do Arelho.
Daqui surge, segundo alguns autores, o nome que viria a denominar a Vila, pois, na formalização da conquista, o chefe do exércitos romano terá reportado a Júlio César a sua vitória indicando que tal só teria sido possível pelo braço de mar, portanto devido a “Ob id os” (“por causa desta boca”), embora se defenda também que o nome Óbidos descenda da denominação mais apropriada de “Oppidum”, que significa Vila fortificada.
Com o declínio do Império Romano, vários povos tomaram conta da Lusitânia ou Portugal, entre eles os Alanos, os Suevos e os Godos, e aos quais se sucederam as invasões Árabes, que permaneceram nesta terra entre 711 e 1148, tendo, entre outras coisas, desenvolvidos as ciências.
Em Novembro de 1147, e após conquista de Lisboa aos mouros, D. Afonso Henriques decide-se pela conquista de Óbidos por saber que esta era uma praça muito mais forte que outras como Torres Vedras ou Alenquer. Assim, liderados por Gonçalo Mendes da Maia, “O Lidador”, um grupo de cavaleiros investiu durante a noite pela parte nascente da terra enquanto os restantes militares portugueses chamavam a atenção dos Árabes na porta do Castelo a poente, hoje chamada “Porta da Vila”.
Desta forma, puderam os cavaleiros deslocar-se na parte nascente do Castelo, cobertos de arbustos e moitas, tendo apenas sido descobertos pela filha de Ismael, o Alcaide moiro, que suspeitou das moitas andantes. O Alcaide ao ver que estava a ser invadido, julgando que para ali conseguirem os portugueses chegar só poderia ter sido traído por algum dos seus, gritou como sinal de alarme as palavras “traição, traição”, pelo que esta porta, que se encontra na base da torre D. Diniz, ficou conhecida como a “Porta da Traição”.
De acordo com a história, foi valente a batalha, quer pelos cavaleiros quer pelos restantes militares que, sabendo da entrada dos cavaleiros por norte, se dispuseram a entrar pela porta da frente, permitindo a conquista do Castelo de Óbidos aos Mouros em 10 de Janeiro de 1148.
Graças ao modo relativamente fácil em como o Castelo tinha sido tomado pelos Cavaleiros de D. Afonso Henriques, foi fundada uma memória a Jesus crucificado e à Virgem da Piedade. Intitulado o Cruzeiro da Memória, podemos encontrar uma Cruz de Pedra onde permanecem de um lado Cristo Crucificado e do outro Nossa Senhora da Piedade. Levou a cabo também a concretização de um pequeno nicho à Porta da Vila onde mandou colocar uma imagem de nossa Senhora da Piedade.